Первоначально планируемый объект строительства имел наименование "Паровая дорога вокруг Москвы".
К 90-м годам появился новый проект Окружной дороги инженера Антоновича.
7 ноября 1897 года городскими властями было проведено особое совещание в присутствии Николая II, где было решено приступить к сооружению Московской окружной железной дороги. Из 13 проектов был выбран проект под номером 9, который имел более широкое кольцо, длиной около 51 версты. 16 марта 1902 года по высочайшему повелению были начаты работы. Сроком окончания планировался 1908 год.
Эксплуатация новой магистрали должна была производиться средствами и штатами Николаевской железной дороги. Эта дорога выделяла подвижной состав и до 900 человек работников.
Отсчет верст (т.е. начало дороги) шел от места пересечения Окружной с линией Николаевской железной дороги.
Окружная железная дорога имела несколько обязательных остановочных пунктов. На наиболее значительных станциях были сооружены красивые вокзалы для пассажиров. Особую радость предвкушали любители московских бегов: они рассчитывали на удобство и дешевизну связи с ипподромом, так как одну из станций планировали расположить напротив главного входа на его трибуны. Легко можно было добраться, не ожидая 1935 года и строительства в нем метрополитена, до заветных мест отдыха: Серебряного Бора, Пресни, Воробьевых гор. Прекрасную панораму Москвы с последних в те годы можно было увидеть, лишь переплыв Москву-реку на лодке или пароме, который был организован напротив того места, где позднее была построена специальная смотровая площадка.
На пересечениях Окружной дороги с Москвой-рекой были возведены четыре моста, первоначально названные: Алексеевским, Сергиевским (в честь Вел. Князя московского губернатора Сергея Александровича), имени императора Николая II, Дорогомиловским. Позднее два моста - Сергиевский и Николаевский - именовались как Андреевский и Краснолужский согласно местной топонимике (Андреевские монастырь, овраг и низина Красные Лужки).
У Окружной дороги имелись соединительные ветви с пересекаемыми железнодорожными путями всех московских вокзалов. Эта дорога стала первым комплексом дорожных сооружений, в котором мосты проходили не только над ручьями, реками, но и над железными дорогами других направлений и шоссе.
Интересно, что, начиная с 33-й версты (в районе Хамовников), Окружная дорога шла по прежней границе города, то есть по Камер-Коллежскому валу.
Окружная дорога существует и по нынешний день.