Прежде чем сыграть своего «Дядю Ваню» в Москве, Андрей Кончаловский решил как следует обкатать его на европейской публике. Актеры Театра имени Моссовета проехались с гастрольным туром по городам Италии, после чего показали новый спектакль прибалтийской публике.
Еще задолго до премьеры «Дядя Ваня» в постановке Андрея Кончаловского поразил публику экстравагантным распределением ролей. На заглавную роль режиссер назначил превосходного комического актера Павла Деревянко, отдав при этом роль дурнушки Сони своей жене Юлии Высоцкой. При этом Кончаловский нисколько не смутился тем обстоятельством, что в действительности Высоцкая старше Деревянко года на три. Действительно, почему бы и нет? В конце концов, в жизни сплошь и рядом случается, что дядя младше племянницы.
Наталье Вдовиной из театра «Сатирикон» роль Елены Андреевны досталась не сразу. Перебирая актрис, способных справиться с этой ролью, Андрей Кончаловский вначале остановился на кандидатуре Марии Порошиной. Однако уже начавшимся репетициям помешала непредвиденная беременность Порошиной.
В 1970 году Кончаловский снял фильм «Дядя Ваня», где роль Ивана Петровича Войницкого исполнил Иннокентий Смоктуновский. Но хотел ли бы сегодня Андрей Сергеевич иметь под рукой нового, клонированного Смоктуновского, если бы ему вдруг представилась такая фантастическая возможность? На этот коварный вопрос режиссер отвечает категорическим отказом. Спектакль будет коренным образом отличаться от старого фильма, и теперь Кончаловскому нужен не трагический, а гротесковый, почти фарсовый Дядя Ваня. В одном из интервью он даже сказал, что идеальным исполнителем этой роли стал бы Чарли Чаплин.