Один из биографов легенды утверждает, что сложные отношения с родителями, братьями и старшей сестрой у Майкла были с юных лет, но при жизни он был корректен в высказываниях о своей семье, а если что и говорил критичного в их адрес, то не допускал это к публикациям. Кстати, на свою мать Кэтрин Майкл обижался за то, что она рассказывала в интервью о нем много лишнего. Отца Джо Майкл назвал тираном и деспотом и подробно рассказал о том, как тот бил его и братьев ремнем во время репетиций.
Каждого из пятерых братьев Майкл удостоил нелице-приятной характеристики. Тито упрекнул за детское увлечение — моделирование самолетов, Марлона зацепил за стремление подражать ему, великому Майклу. Джермена открыто назвал бабником, Джеки уколол за его ослиное упрямство, а Рэнди раскритиковал за нежелание слушать мнения других. Не пощадил Майкл и старшую сестру — красавицу Ла Тойю. Как ни странно, её он обвинил в том, что она страдает маниакальной боязнью микробов и грязи. Младшая сестра Майкла Джанет была ему дороже и ближе других. Поэтому он так сильно переживал, когда в 1984 году она вышла замуж.
Лос-анджелесский суд вынес решение выплачивать матери Майкла на воспитание троих детей Джексона ежегодно по 1 млн. долларов. То есть на содержание 12-летнего Принца Майкла, 11-летней Пэрис Джексон и 7-летнего Принца Майкла II бабушке приходится по 60 тысяч долларов ежемесячно, остальные 27 тысяч — зарплата Кэтрин как опекуна. К слову, всем состоянием Джексона — активы Майкла только при жизни составляли 1 млрд. 360 млн. — Кэтрин управлять отказалась. Она доверила это дело друзьям семьи — адвокату Джону Брэнку и продюсеру Джону Макклейну.